Ny metod för asymmetrisk katalys bäddar för framtidens material och mediciner

Världen över pågår en kapplöpning för att ta fram material som har kapacitet att lösa framtidens behov av nya läkemedel och avancerad optoelektronik. Men framställningsprocesserna för att få fram material med lämpliga egenskaper är tidskrävande och komplicerade. Fyra internationella forskarteam inom områdena organisk kemi, kvantkemi, och spektroskopi går nu samman för att skapa förutsättningar för framställning av en bred skala av bioaktiva substanser och nya material, som kan användas för att hitta framtidens lösningar.

För att en organisk molekyl ska få egenskaper som är viktiga för framställningen av läkemedel, till exempel vissa cancermediciner, och avancerad elektronik, till exempel optoelektronik som finns i bland annat OLED bildskärmar, krävs det ofta att den organiska molekylen innehåller minst en kemisk bindning till grundämnet bor. Molekylen, som då kallas för en organoborförening eller en organoboronat, får delvis en metallorganisk karaktär, som ger väldigt speciella egenskaper till organiska molekyler. 

– Organoborföreningar kan reagera på ett speciellt sätt och med hög selektivitet jämfört med andra molekyler, vilket gör dem till mycket eftertraktade reagenser för organisk syntes, säger Kálmán J Szabó, professor vid institutionen för organisk kemi vid Stockholms universitet. 

Spegelvända former

Vissa borföreningar existerar i två spegelvända strukturer, som kallas för kirala former. De flesta egenskaperna är helt identiska mellan de kirala borföreningarna, vilket innebär att syntes av enbart den ena formen är väldigt krävande. De mest eftertraktade organoborföreningar för framställningen av nya bioaktiva molekyler och material innehåller dock bara den ena kirala formen. En effektiv metod för att det ska fungera är att använda så kallad asymmetrisk katalys. Metoden bygger på att små mängder av kirala katalysatorer används för att kopiera den kirala informationen till ett flertal molekyler.  

– Men utvecklingen av sådana reaktioner, framför allt för organoborföreningar, kräver noggrann planering och design av katalysatorer. Det gör det till en arbetskrävande och mödosam process, vilket inte alltid passar behovet av snabb utveckling inom läkemedels- och teknikindustrin, säger Kálmán J Szabó. 

Forskargruppen utvecklar därför en ny katalytisk metod för framställningen av kirala borföreningar som innehåller två kol-bor bindningar till samma kolatom, så kallade geminala diborföreningar. I dem kan båda kol-borbindningar ersättas med andra grupper för att erhålla nya kirala substanser. Kirala diborföreningar kan sedan konverteras till en stor variation av nya kirala substanser, som sedan kan användas i läkemedel eller inom modern materialkemi. 

– Kirala geminala diborföreningar är utmärkta byggstenar för konstruktionen av stora bibliotek av bioaktiva substanser som kan användas för att hitta framtidens läkemedelsmolekyler. Biblioteken kan sedan effektiviseras med hjälp av AI-styrda syntesplaneringsalgoritmer, säger Kálmán J Szabó. 

Text Anette Gärdeklint Sylla, Stockholms universitet
Bild Magnus Bergström